Klosterruinen ligger på en øy utenfor Oslo havn. Adkomst med ferge fra Rådhuset eller Vippetangen.
Cistercienserkloster, opprettet i 1147, viet til St. Edmund og Sta. Maria. Anlegget brant i 1532. Fra 1540-årene ble det brukt som steinbrudd for Akershus slott.
Cisterciensere fra Kirkstead i England opprettet klosteret 18. mai 1147. Klosterbygningene ble reist på Hovedøya, som ligger ved innseilingen til Oslo, under Ekebergåsen. Fra før av sto der en kirke som var viet til den engelske helgen St. Edmund, og denne tok munkene i bruk som klosterkirke.
Klosterets sentrale beliggenhet, cistercienserordenens uavhengighet overfor biskopens myndighet og en etter hvert anselig rikdom, bidro til at abbeden på Hovedøya og hans konvent kunne innta en sentral rolle i tidens maktspill.
En periode i siste halvdel av 1400-tallet benyttet birgittinere fra Munkeliv kloster i Bergen bygningene som midlertidig oppholdssted, etter at deres eget kloster brant i 1455.
Hovedøya kloster kom også med i de stridigheter som fant sted da Kristian II forgjeves forsøkte å gjenvinne Norge i 1531. Abbeden, som hadde vist en politisk tvetydig adferd, ble ført som fange til Akershus og klosteret plyndret og brent i 1532.
Klosterruinen er et av de mest komplette anlegg i Norge. Men restaurering og vedlikehold siden midten av forrige århundre har bidratt til at murene stedvis har et lite opprinnelig preg. Også utenom klosterruinen finnes spor fra middelalderen. Disse er nå skjult i grunnen, bortsett fra ruinene etter en bygning noe vest for selve klosterkomplekset.
Den første kirken var toskipet med kvadratisk kor og apsidal avslutning mot øst. Ytterveggene i skipet og koret er bevart likeledes de to midtpilarene som bar hvelvet. Trappen i tårnet i kirkens nordvestre hjørne ledet opp på hvelvet. Denne kirken ser ut til å ha vært reist bare noen tiår før munkene overtok den i 1147. De planla straks en større utvidelse mot øst, med et nytt tverrskip og et rett avsluttet kor lengst i øst. Denne nye delen ble først gjort ferdig mot slutten av 1200-tallet, og da ble den gamle apsiden revet.
Like etter opprettelsen av klosteret ser det ut til at det ble bygget en forhall med to lange, smale rom inntil kirkens vestvegg. Gjennom det ene rommet var det adkomst utenfra, mens det andre opprinnelig tjente som adkomst for legbrødrene, da de hadde tilhold i vestfløyen.
Den nye klosterkirken hadde hovedalter i koret lengst mot øst og flere sidealtere på østveggen i tverrskipet, foruten alterene fra den første kirken. I murene ser vi også nisjer som kan ha fungert som veggskap. I tillegg til inngangen i vest hadde kirken døråpninger i koret, i nordre tverrskip og fra den gamle kirkens skip ut til klostergangen. Fra sine sovesaler i østfløyen kom munkene ned via nattrappen, som fikk plass i et rom sør for den gamle kirkens kor. Fra dette rommet førte også en døråpning ut til klostergangen.
Klostergården med brønnen ligger sør for kirken. Opprinnelig ble den bygget kvadratisk - 12x13m - med en skillemur mot vestfløyen, der legbrødrene holdt til. Ved å bruke en gang som gikk mellom muren og vestfløyen, kom de inn gjennom en nå gjenmurt dør til kirkens forhall. Klostergården var således atskilt, slik at munker og legbrødre kunne drive med hvert sitt, uavhengig av hverandre. Skillemuren ble senere revet og vestfløyen innlemmet i det øvrige anlegg, noe som kan tyde på at den gamle legbrødreordningen hadde opphørt.
Østfløyen hadde to etasjer. Nærmest kirken, og med adkomst fra klostergangen, ligger et smalt rom som man tror har vært bibliotek (armarium). Deretter kommer den store kapittelsalen og nok et smalt rom - samtalerommet (parlatoriet) - før gangen, som leder ut fra klostergården. Fra denne gangen er det innganger til to rom; det lengst mot øst var muligens fengsel (carcer). I det andre gikk dagtrappen opp til munkenes sovesal (dormitoriet). Rommet lengst mot sør har trolig tjent som forrådsrom. Over dette kan novisenes auditorium ha ligget. Murrestene inntil forrådsrommet skriver seg sannsynligvis fra et privét.
De mange murrestene i sørfløyen er vanskelige å tolke. Nærmest forrådsrommet i østfløyen lå nok opprinnelig munkenes oppholdsrom eller varmerommet (calefactorium), deretter munkenes spisesal (refectorium) og så kjøkkenet. Da skillemuren i klostergården ble revet og vestfløyen innlemmet i anlegget, fikk trolig munkenes spisesal plass i legbrødrenes spisesal i vestfløyen. Dette har medført omdisponering og ombygginger av rommene i sydfløyen, noe nye murer vitner om. Murresåtene som ligger atskilt fra de øvrige som tilhører sørfløyen, er tolket som et bakeri.
Midt i vestfløyen, som opprinnelig var i to etasjer, er det en passasje med forrådsrom i nord, spisesal i sør og sovesal over. Trapp og privet lå lengst i sør.
Det ble foretatt undersøkelser av Hovedøya kloster og utført istandsettelsesarbeider i 1840-årene (J. H. Nebelong), i 1877 og 1890 (N. Nicolaysen og J. Meyer), i 1930-årene (G. Fischer) og i 1975 (O. E. Eide).
Fischer, G. (1974): Klosteret på Hovedøya. Et cistercienseranlegg. Oslo. (Fortidsminner, 61).