Selv om Henrik giftet seg med Anne Boleyn i 1533, fortsatte konflikten med Kirken, og han fikk Parlamentet til å vedta en lov som gjorde ham til kirkens overhode i England, noe som skapte en nasjonal, engelsk kirke separat fra den romerske. Selv om Henrik hadde flørtet med protestantismen, representerte den engelske versjonen et tredje standpunkt mellom de to polene. Det var i denne konflikten Thomas More ble fanget. Selv om han nok hadde sine reservasjoner mot paven, kunne han ikke akseptere kirkens splittelse og den verdslige makts herredømme over den åndelige. Sammen med John Fisher, biskop av Rochester, nektet han å avlegge eden til kongen, ble anklaget for høyforræderi, og dømt til å henges. Kongen omgjorde dette til halshogging, og More døde på skafottet 6. juli 1535. Hodet hans ble spikret opp på London Bridge.
Henriks ekteskapelige eskapader opphørte som kjent ikke med dette. Han hadde fått datteren Mary («Bloody Mary») med Katarina av Aragon, og så Elizabeth, senere Elizabeth I, med Anne Boleyn. Men allerede i 1536 lot han Anne henrette, angivelig for utroskap, og giftet seg med Jane Seymour, mor til den senere Edward VI. Hun døde imidlertid allerede året etter. Henrik giftet seg så, og skilte seg fra, Anne av Cleves i 1540. Samme året sto Catherine Howard for tur, og henne henrettet han i 1542, også med utroskap som påskudd. Den siste i rekken var Catherine Parr (1543), som overlevde ham.